Reacciones Redox

Reacciones Espontáneas

Se produce energía eléctrica a partir de la energía liberada en una reacción química. Tienen lugar en las pilas voltaicas.

Reacciones No Espontáneas

Se producen sustancias químicas a partir de energía eléctrica suministrada. Tienen lugar en la electrólisis.

Características del Carbono

• Electronegatividad intermedia: Puede formar enlaces covalentes tanto con metales como con no metales.
• Tetravalencia: Los enlaces C-C son mucho más fuertes que los enlaces entre átomos de la mayoría del resto de los elementos y los enlaces C-H son también muy fuertes. De todo esto se deduce la capacidad del C para formar cadenas y anillos.
• Tamaño pequeño: Posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces pi.

Hibridación

• sp³: enlace simple
• sp²: enlace doble
• sp: enlace triple

Isomería

Es la existencia de varias sustancias cuya fórmula molecular es la misma, pero que poseen propiedades diferentes. Isómeros son aquellos compuestos de igual fórmula molecular y que difieren en la naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o en la disposición de los mismos en el espacio.

Isomería Plana o Estructural

Los compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura debido a que presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre sus átomos.

• Isomería de cadena: Las fórmulas estructurales se diferencian en la distinta disposición de los átomos de C.
• Isomería de posición: Mismo grupo funcional, pero en distinto sitio.
• Isomería de función: Los isómeros tienen distinto grupo funcional.

Isomería Espacial o Estereoisomería

Los compuestos tienen la misma fórmula estructural pero se diferencian en la distinta disposición espacial de sus átomos.

• Isomería geométrica o cis-trans: Debida a la situación de los sustituyentes a uno y otro lado de un plano molecular. Hay dos clases de moléculas con planos fijos: las que tienen enlaces dobles y las cíclicas. Los isómeros se distinguen con los prefijos cis- y trans-. Cuando los sustituyentes mayores de cada C están al mismo lado del plano, es el isómero cis; si están en lados opuestos, es el trans. Los isómeros geométricos tienen propiedades físicas y químicas distintas.
• Isomería óptica: Se presenta cuando no existe un centro de simetría en la molécula y dicha molécula tiene uno o varios C unidos a cuatro grupos distintos (C asimétrico) en disposición tetraédrica. Esta geometría hace que existan dos orientaciones diferentes de los átomos alrededor de dicho C, dando lugar a dos compuestos que son imágenes especulares no superponibles (enantiómeros). Sustancia quiral es aquella constituida por moléculas que no son iguales a sus imágenes especulares. Tienen, en general, propiedades físicas y químicas iguales, pero se diferencian en una propiedad óptica: el poder de girar el plano de la luz polarizada (poder rotatorio).
  • Sustancia dextrógira: Gira el plano de polarización a la derecha. Rotación óptica (+).
  • Sustancia levógira: Lo contrario.

Tipos de Reacciones Orgánicas

• Sustitución: Un grupo funcional entra y otro sale.
• Adición: (a un doble o triple enlace) (desaparece).
• Eliminación: (de un grupo de átomos) forma un doble o triple enlace.
• Redox: Si cambia el estado de oxidación del C.

Alcanos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación fraccionada.
• A nivel de laboratorio:
  • Por reducción de haluros de alquilo.
  • Por hidrogenación de hidrocarburos no saturados.

Propiedades Físicas

• Los 4 primeros son gaseosos a temperatura ambiente, del pentano al hexadecano son líquidos, y los términos superiores, sólidos.
• Son compuestos apolares de puntos de ebullición bajos.
• Los puntos de ebullición de los hidrocarburos normales aumentan con el número de átomos de C, y son mayores que los de sus isómeros correspondientes de cadena ramificada.
• Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos.
• Son incoloros y de densidades inferiores a la del agua.

Alquenos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación del petróleo.
• A nivel de laboratorio:
  • Por deshidratación de un alcohol.
  • Por eliminación de hidrácido de un haluro de alquilo.
  • Por deshalogenación de dihaluros vecinales.

Propiedades Físicas

• Son compuestos apolares de puntos de ebullición bajos.
• Los puntos de ebullición varían regularmente con el número de átomos de C.
• Los 3 primeros son gaseosos, los siguientes hasta el de 18 átomos de C, líquidos, y los restantes, sólidos.
• Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos (apolares).
• Sus puntos de ebullición son superiores a los de los correspondientes hidrocarburos saturados.

Alquinos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación del petróleo.
• A nivel de laboratorio:
  • Por deshidrohalogenación doble de dihaluros vecinales o geminales.
  • A partir del acetileno.

Propiedades Físicas

• Los 3 primeros son gaseosos; hasta el compuesto de 14 C, líquidos, y a partir de éste, sólidos.
• Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos (apolares).
• Los puntos de ebullición son superiores a los de los correspondientes hidrocarburos saturados y etilénicos.

Hidrocarburos Aromáticos

Propiedades Físicas

• Son líquidos o sólidos.
• Sus puntos de ebullición aumentan a medida que aumenta la masa molecular del compuesto.
• Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar la simetría.
• Son solubles en disolventes apolares.

Alcoholes

Métodos de Obtención

• Hidratación de alquenos.
• Reducción de compuestos carbonílicos.
• Hidrólisis de ésteres.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares que forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
• Tienen puntos de ebullición mayores que los de los alcanos de masa molecular comparable.
• Los de 1 a 4 carbonos son líquidos, de 5 a 11 son líquidos de aspecto oleoso y a partir de 12 sólidos.
• Solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares.
• Ácidos débiles e inflamables.

Propiedades Químicas

• Forman ésteres y éteres.

Éteres

Métodos de Obtención

• Reacción de condensación de alcoholes.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares, pero no forman puentes de hidrógeno.
• Tienen puntos de ebullición mayores que los de los hidrocarburos y menores que los de los alcoholes.
• Son solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares.
• Son inflamables y buenos disolventes de productos orgánicos.

Propiedades Químicas

• Forman peróxidos explosivos lentamente cuando se dejan en reposo, en presencia de aire.

Aldehídos y Cetonas

Métodos de Obtención

• Oxidación de alcoholes.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares, pero no forman puentes de hidrógeno.
• Tienen puntos de ebullición mayores que los de los hidrocarburos, menores que los de los alcoholes y mayores que los éteres.
• Son solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares.

Propiedades Químicas

• Condensación aldólica.
• Oxidan y reducen.

Ácidos Carboxílicos

Métodos de Obtención

• Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares que forman puentes de hidrógeno fuertes entre sus moléculas.
• Tienen puntos de ebullición mayores que los de los alcoholes.
• Los primeros son líquidos y los superiores sólidos.
• Los primeros son solubles en agua (forman puentes de hidrógeno con ella). Al aumentar el número de C disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas

• Esterificación.
• Neutralización.
• Formación de halogenuros de ácido.

Ésteres

Métodos de Obtención

• Esterificación de ácidos carboxílicos.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares cuyas moléculas no se unen por puentes de hidrógeno.
• Tienen puntos de ebullición mayores que los de aldehídos y cetonas y menores que los de alcoholes y ácidos.
• Los primeros son bastante solubles en agua (forman puentes de hidrógeno con ella).
• Solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades Químicas

• Hidrólisis ácida y alcalina.

Aminas

Métodos de Obtención

• Alquilación del NH₃.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares.
• Las primarias y secundarias presentan puentes de hidrógeno entre sus moléculas; las terciarias no.
• Son básicas.

Propiedades Químicas

• Formación de sales.
• Alquilación.