Compuestos Orgánicos

Nomenclatura

Alcanos (Ejemplo: butano)

• La cadena principal es la que tiene mayor número de átomos de carbono.
• Si hay dos cadenas con el mismo número de carbonos, se elige la que tenga más ramificaciones.

Alquenos y Alquinos (Ejemplos: eteno, etino)

• La cadena principal es la que contiene el mayor número de dobles enlaces.
• Si hay varios dobles y triples enlaces, la cadena principal es la que tiene el mayor número de enlaces múltiples, aunque no sea la más larga.

Compuestos Cíclicos (Ejemplo: ciclobuteno)

• Se antepone el prefijo “ciclo-” al nombre de la cadena principal.
• Se priorizan los enlaces dobles o triples sobre las ramificaciones.
• Si solo hay un doble enlace, no se indica su posición. La numeración de las ramificaciones comienza en el doble enlace de forma que se les asigne el menor número posible.
• Si hay dos o más dobles enlaces, se indica su posición con el menor número posible.

Compuestos Aromáticos (Ejemplo: metilbenceno)

• El benceno es el compuesto aromático principal.
• Cuando el benceno aparece como sustituyente, se utiliza el prefijo “fenil-“.

Derivados Halogenados (Ejemplo: cloroeteno)

• Se nombran los halógenos (fluoro, cloro, bromo, yodo) por orden alfabético con los localizadores más bajos posibles.
• Los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre los halógenos en la numeración.

Alcoholes (Grupo funcional: -OH) (Ejemplo: etanol)

• Terminación “-ol”.
• Se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH. Si hay varias con el mismo número de carbonos, se elige la que tenga más grupos -OH.
• El grupo -OH tiene mayor prioridad que los dobles y triples enlaces en la numeración.
• Un anillo aromático con un grupo -OH se denomina fenol.

Éteres (Grupo funcional: -O-) (Ejemplo: etilmetiléter)

• Se utiliza el prefijo “éter” para indicar la presencia del grupo -O-.
• Se nombran los dos radicales unidos al oxígeno por orden alfabético.

Aldehídos (Grupo funcional: -CHO) (Ejemplo: propanal)

• Terminación “-al”.
• El grupo -CHO siempre se encuentra en un extremo de la cadena, por lo que su localizador es 1 y no es necesario indicarlo en el nombre.
• Si hay un grupo -CHO en cada extremo de la cadena, se añade la terminación “-dial”.
• Cuando el grupo -CHO está unido a un sistema cíclico, se añade el sufijo “-carbaldehído”.

Cetonas (Grupo funcional: -CO-) (Ejemplo: propanona)

• Terminación “-ona”.
• El grupo -CO- nunca se encuentra en los extremos de la cadena.

Ácidos Carboxílicos (Grupo funcional: -COOH) (Ejemplo: ácido etanoico)

• Se utiliza el término “ácido” seguido del nombre del hidrocarburo con la terminación “-oico”.
• El grupo -COOH siempre se encuentra en un extremo de la cadena.
• Si el grupo -COOH está unido a un sistema cíclico, se utiliza el sufijo “-carboxílico”.

Ésteres (Grupo funcional: -COOR) (Ejemplo: propanoato de metilo)

• Se utiliza el nombre del ácido carboxílico correspondiente con la terminación “-oato”, seguido del nombre del radical (R) unido al oxígeno con la terminación “-o”.

Aminas (Grupo funcional: -NH2, -NH-)

• Si hay un solo grupo amino (-NH2), se utiliza el nombre del radical seguido de “amina” (Ejemplo: metilamina).
• Si hay dos grupos sustituyentes en el nitrógeno, se utiliza la letra “N-” para indicar los sustituyentes (Ejemplo: N-metiletilamina).

Amidas (Grupo funcional: -CO-NH2, -CO-NH-)

• Si hay un solo grupo amida (-CO-NH2), se utiliza el nombre del ácido carboxílico correspondiente con la terminación “-amida” (Ejemplo: etanamida).
• Si hay dos grupos sustituyentes en el nitrógeno, se utiliza la letra “N-” para indicar los sustituyentes (Ejemplo: N-metiletanamida).

Nitrilos (Grupo funcional: -C≡N) (Ejemplo: metanonitrilo)

• Se utiliza el nombre del hidrocarburo correspondiente con la terminación “-nitrilo”.

Propiedades del Carbono

La gran cantidad de compuestos orgánicos conocidos se debe a la capacidad del carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono, creando cadenas carbonadas de diferente longitud. Además, el carbono puede formar enlaces sencillos, dobles o triples con otros átomos de carbono y con átomos de otros elementos.

Tipos de Fórmulas

• Fórmula molecular: Indica la clase y el número de átomos de cada elemento presente en un compuesto, pero no proporciona información sobre su estructura.
• Fórmula semidesarrollada: Muestra los enlaces entre los átomos de carbono, pero no los enlaces con los átomos de hidrógeno.
• Fórmula desarrollada: Muestra todos los enlaces entre los átomos de un compuesto, pero no proporciona información sobre su disposición espacial.
• Fórmula geométrica: Representación tridimensional de la molécula.

Grupos Funcionales

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar según los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confiere al compuesto unas propiedades químicas características. Los compuestos con el mismo grupo funcional pertenecen a una misma familia química y presentan propiedades químicas similares.

Isomería

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. Esto significa que tienen el mismo número y tipo de átomos, pero están unidos de manera diferente. Debido a estas diferencias estructurales, los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

Tipos de Isomería

• Isomería de cadena: Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, pero la cadena carbonada principal es diferente.
• Isomería de posición: Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, pero el grupo funcional está ubicado en diferente posición en la cadena carbonada.
• Isomería de función: Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente grupo funcional.
• Isomería geométrica: Se presenta en compuestos con dobles enlaces o ciclos, donde la rotación alrededor del doble enlace o del ciclo está restringida. Los isómeros geométricos se diferencian por la disposición espacial de los átomos o grupos de átomos alrededor del doble enlace o del ciclo.
  • Isómero cis: Los grupos de átomos iguales se encuentran en el mismo lado del plano del doble enlace o del ciclo.
  • Isómero trans: Los grupos de átomos iguales se encuentran en lados opuestos del plano del doble enlace o del ciclo.
• Isomería óptica: Se presenta en compuestos que tienen un carbono asimétrico, es decir, un carbono unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Los isómeros ópticos tienen la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
  • Isómero dextrógiro: Desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha.
  • Isómero levógiro: Desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

Reacciones Orgánicas

La reactividad de los compuestos orgánicos está determinada por los grupos funcionales que contienen. Las zonas de la molécula que solo tienen enlaces sencillos son poco reactivas, mientras que las insaturaciones (dobles o triples enlaces) o la presencia de átomos electronegativos aumentan la reactividad.

Tipos de Reacciones Orgánicas

1. Reacciones de Sustitución: Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos.
2. Reacciones de Adición: Se incorporan átomos o grupos de átomos a una molécula, generalmente rompiendo un doble o triple enlace.
3. Reacciones de Eliminación: Se eliminan átomos o grupos de átomos de una molécula, generalmente formando un doble o triple enlace.
4. Reacciones de Condensación: Dos moléculas se combinan para formar una molécula más grande, con la eliminación de una molécula pequeña, como agua o alcohol.
5. Reacciones de Oxidación-Reducción (Redox): Implican la transferencia de electrones entre las especies químicas. En química orgánica, la oxidación se asocia a la formación de enlaces carbono-oxígeno (C-O), mientras que la reducción se asocia a la formación de enlaces carbono-hidrógeno (C-H).