Un apólogo (o exemplo) es una narración breve en prosa de la que puede extraerse una enseñanza o lección moral. La primera compilación de apólogos realizada en España es la Disciplina clericalis, compuesta en latín por el oscense Pedro Alfonso a principios del Siglo XII. Formada por treinta y cuatro relatos de origen folclórico, clásico y oriental, fue concebida como un repertorio de historias para que los clérigos ilustraran sus sermones o predicaciones, y tuvo una enorme difusión en Europa. Entre los primeros testimonios de la prosa literaria en castellano, destacan otras dos colecciones de apólogos: el Calila e Dimna y el Sendébar o Libro de los engaños de las mujeres, que datan de mediados del Siglo XIII.

La principal originalidad estructural de El conde Lucanor es el desdoblamiento del marco narrativo:

La historia principal en la que se insertan los relatos está constituida por el diálogo entre el conde Lucanor y su consejero Patronio. Lucanor plantea a Patronio un problema y le pide consejo; en respuesta, Patronio narra un apólogo y lo aplica al caso que inquietaba al conde. Después de cada relato de Patronio, el narrador de la historia principal informa a los lectores de que a don Juan Manuel le ha gustado el ejemplo y ha decidido incluirlo en el libro acompañado de una moraleja en verso.

El conde Lucanor constituye un manual de comportamiento para nobles con el que el autor pretende enseñar formas de actuar a los miembros de su grupo social: Es preciso conciliar la salvación del alma con el mantenimiento o aumento de la honra (la reputación o el buen nombre), el estado (el estatus o rango social) y la hacienda (la posición económica).

Para ello, es conveniente conducirse con prudencia y mantener una actitud de desconfianza ante los otros.

La Celestina constituye una de las cimas de la literatura española. Se trata de una obra singular, escrita en el tránsito entre la Edad Media y el Renacimiento. 

En uno de los textos preliminares de La Celestina (el prólogo del autor <<a un su amigo>>) Rojas afirma haber encontrado el primer acto de una obra anónima que, por sus cualidades formales y su carácter ejemplar, decidíó continuar.  Aunque podría tratarse de un recurso literario (la técnica del manuscrito encontrado diversos argumentos confirman la doble autoría, principalmente las diferencias lingüísticas que se observan entre las partes en que se divide la obra. La Celestina fue compuesta, pues, por dos autores: Rodrigo de Cota o Juan de Mena (citados en el prólogo) escribieron, tal vez, el acto 1, y Fernando de Rojas, el resto.  La primera versión de la obra, titulada Comedia, que constaba de dieciséis actos, aparecíó en torno a 1499. La segunda, llamada Tragicomedia presenta ya los veintiún actos definitivos y fue publicada hacia 1502. Los cambios introducidos entre ambas versiones son significativos:  Alargamiento de la historia amorosa. En la primera versión, los amantes tienen un solo encuentro, que termina con la muerte fulminante de ambos, en la segunda, se refieren citas a lo largo de un mes, con lo que el castigo a la joven pareja se retarda y el propósito ejemplarizante se atenúa. Introducción de una nueva trama. La segunda versión incorpora la venganza urdida por las pupilas de Celestina tras la muerte de esta, con la ayuda de un nuevo personaje, el bravucón Centurio. 

En la primera escena Calisto, un joven perteneciente a la nobleza, expresa a Melibea su amor de manera desaforada, y es de inmediato rechazado por esta. De regreso a casa, transmite su dolor a Sempronio su criado, quien le sugiere recurrir a una alcahueta llamada Celestina. Sempronio y Celestina (a los que se une el otro criado Pármeno, (tras ser convencido por la vieja) se confabulan para sacar provecho económico de la pasión desmesurada de Calisto, que entrega a Celestina un adelanto de cien monedas de oro por sus servicios. 

Celestina acude a casa de Melibea con un hilado sobre el que ha realizado en conjuro. La magia de este y las palabras de la alcahueta consiguen vencer la voluntad de la doncella, que finalmente acepta citarse con Calisto. Celestina celebra el trato con un almuerzo al que acuden los criados Sempronio, Pármeno y sus respectivas amantes, Elicia y Areúsa, dos jóvenes prostitutas pupilas de la alcahueta. La vieja, que ha recibido una cadena de oro de Calisto, se niega a compartir las ganancias con sus cómplices y estos, en un arranque de furor la matan. Mientras, los amantes se encuentran a medianoche a través de la verja del jardín. 

A la mañana siguiente, Sempronio y Pármeno son apresados y ajusticiados por el crimen cometido. Calisto contrata a dos nuevos criados: Tristán y Sosia, y esa misma noche tiene su primer encuentro erótico con Melibea. Elicia y Areúsa, para vengar la muerte de sus amantes piden al rufián Centurio que mate a Calisto. No será necesario Calisto muere accidentalmente al caer de la tapia del jardín de Melibea tras otro de sus encuentros. 

El padre de Melibea, Pleberio, es alertado por su criada Lucrecia del sufrimiento de su hija, cuya causa ignora. Melibea se encierra en lo alto de una torre de la casa y desde allí cuenta a su padre su historia de amor con Calisto, y la desesperación que siente por su muerte. Después, la joven se suicida, arrojándose al vacío. Pleberio pronuncia entonces un extenso planto o lamento ante el cadáver de su hija, con el que se cierra la obra.

Aunque todos los personajes de La Celestina tiene antecedentes literarios, los autores recrean tales arquetipos de manera original. Dos aspectos resultan radicalmente novedosos:  la atención y el trato singularizado que reciben los personajes de baja condición social, y la evolución de algunos de ellos a lo largo de la obra, circunstancia que les aporta verosimilitud psicológica. Los personajes, de muy distinta extracción, se organizan en tres grupos, entre que existen relaciones fluidas, pero profundamente conflictivas. 

Es un noble ocioso, esclavo de sus pasiones, impactante e indiscreto. Se muestra obsesionado por alcanzar la uníón carnal con Melibea. Sus palabras grandilocuentes y su comportamiento desordenado constituyen una parodia del amor cortés, por lo que a veces resulta un personaje ridículo. 

Su perfil moral es menos negativo, ya que ama en cuerpo y alma a Calisto, como demuestra su reacción tras la muerte de hemos este. Joven, hermosa, enérgica y apasionada, su evolución desde el rechazo inicial hasta el enamoramiento se explica por la intervención de la magia y la capacidad persuasiva de Celestina, aunque quizá está enamorada desde un principio. 

Los padres de Melibea solo cobran importancia en el último tramo de la obra, particular cuando, en el sombrío planto final, Pleberio parece erigirse en portavoz de la visión del mundo del autor. 

Lejos del arquetipo de criado servicial da muestras desde el principio de desprecio hacia su amo. Se trata de un personaje contradictorio, violento y débil, a quien pierde finalmente la codicia. 

Adolescente avergonzado de sus orígenes (su madre fue prostituta y bruja), guarda en principio lealtad a Calisto, pero Celestina lo corrompe ofrecíéndole a Areúsa. Su evolución hace de él uno de los personajes más complejos y atractivos de la obra. 

Aunque solo aparece en los doce primeros actos, se sitúa en el centro del entramado de la obra. Brillante e inteligente, posee una marcada voluntad de dominio sobre el resto de personajes. Otros rasgos de su carácter son la perspicacia, que le permite tender sus trampas con éxito, la hipocresía con la que se relaciona con el resto del mundo, el orgullo profesional o su resistencia a aceptar el pase del tiempo. Su aparente seguridad se resquebraja en ocasiones, como demuestran algunos de sus monólogos. 

Son las discípulas de Celestina y amantes de Sempronio y Pármeno, respectivamente. Elicia tiene un carácter más pasivo y conformista, mientas que Areúsa muestra mayor iniciativa.  A los personajes del mundo marginal se une, en la versión de 1502, el bravucón Centurio. Inspirado en la figura del miles gloriosus (<<soldado fanfarrón>>) de las comedias de Plauto, es, en el fondo, un cobarde; así, manda a Traso el Cojo a asustar a Calisto en lugar de asesinarlo él, como se había comprometido a hacer.