Tipos de Reacciones Redox

Reacciones espontáneas: Se produce energía eléctrica a partir de la energía liberada en una reacción química. Tienen lugar en las pilas voltaicas.

Reacciones no espontáneas: Se producen sustancias químicas a partir de energía eléctrica suministrada. Tienen lugar en la electrólisis.

Características del Carbono

• Electronegatividad intermedia: Puede formar enlaces covalentes tanto con metales como con no metales.
• Tetravalencia: Los enlaces C-C son mucho más fuertes que los enlaces entre átomos de la mayoría del resto de los elementos y los enlaces C-H son también muy fuertes. De todo esto se deduce la capacidad del C para formar cadenas y anillos.
• Tamaño pequeño: Posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces pi.

Hibridación

• sp³: enlace simple
• sp²: enlace doble
• sp: enlace triple

Isomería

Es la existencia de varias sustancias cuya fórmula molecular es la misma, pero que poseen propiedades diferentes. Isómeros son aquellos compuestos de igual fórmula molecular y que difieren en la naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o en la disposición de los mismos en el espacio.

Isomería Plana o Estructural

Los compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura debido a que presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre sus átomos.

• De cadena: Las fórmulas estructurales se diferencian en la distinta disposición de los átomos de C.
• De posición: Mismo grupo funcional, pero en distinto sitio.
• De función: Los isómeros tienen distinto grupo funcional.

Isomería Espacial o Estereoisomería

Los compuestos tienen la misma fórmula estructural pero se diferencian en la distinta disposición espacial de sus átomos.

• Geométrica o cis-trans: Debida a la situación de los sustituyentes a uno y otro lado de un plano molecular. Hay dos clases de moléculas con planos fijos: las que tienen enlaces dobles y las cíclicas. Los isómeros se distinguen con los prefijos cis- y trans-. Cuando los sustituyentes mayores de cada C están al mismo lado del plano, es el isómero cis; si están en lados opuestos, es el trans. Los isómeros geométricos tienen propiedades físicas y químicas distintas.
• Óptica: Se presenta cuando no existe un centro de simetría en la molécula y dicha molécula tiene uno o varios C unidos a cuatro grupos distintos (C asimétrico) en disposición tetraédrica. Esta geometría hace que existan dos orientaciones diferentes de los átomos alrededor de dicho C, dando lugar a dos compuestos que son imágenes especulares no superponibles (enantiómeros). Sustancia quiral a aquella constituida por moléculas que no son iguales a sus imágenes especulares. Tienen, en general, propiedades físicas y químicas iguales, pero se diferencian en una propiedad óptica: el poder de girar el plano de la luz polarizada (poder rotatorio). Sustancia dextrógira: gira el plano de polarización a la derecha. Rotación óptica (+). Sustancia levógira: lo contrario.

Tipos de Reacciones Orgánicas

• Sustitución: Un grupo funcional entra y otro sale.
• Adición: (a un doble o triple enlace) (desaparece).
• Eliminación: (de un grupo de átomos) forma un doble o triple enlace.
• Redox: Si cambia el estado de oxidación del C.

Alcanos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación fraccionada.
• A nivel de laboratorio:
  1. Por reducción de haluros de alquilo.
  2. Por hidrogenación de hidrocarburos no saturados.

Propiedades Físicas

Los 4 primeros son gaseosos a temperatura ambiente, del pentano al hexadecano son líquidos, y los términos superiores, sólidos. Son compuestos apolares de puntos de ebullición bajos. Los puntos de ebullición de los hidrocarburos normales aumentan con el número de átomos de C, y son mayores que los de sus isómeros correspondientes de cadena ramificada. Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos. Son incoloros, y de densidades inferiores a la del agua.

Alquenos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación del petróleo.
• A nivel de laboratorio:
  1. Por deshidratación de un alcohol.
  2. Por eliminación de hidrácido de un haluro de alquilo.
  3. Por deshalogenación de dihaluros vecinales.

Propiedades Físicas

Son compuestos apolares de puntos de ebullición bajos. Los puntos de ebullición varían regularmente con el número de átomos de C. Los 3 primeros son gaseosos, los siguientes hasta el de 18 átomos de C, líquidos, y los restantes, sólidos. Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos (apolares). Sus puntos de ebullición son superiores a los de los correspondientes hidrocarburos saturados.

Alquinos

Métodos de Obtención

• A escala industrial: Destilación del petróleo.
• A nivel de laboratorio:
  1. Por deshidrohalogenación doble de dihaluros vecinales o geminales.
  2. A partir del acetileno.

Propiedades Físicas

Los 3 primeros son gaseosos; hasta el compuesto de 14 C, líquidos, y a partir de éste, sólidos. Son insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos (apolares). Los puntos de ebullición son superiores a los de los correspondientes hidrocarburos saturados y etilénicos.

Hidrocarburos Aromáticos

Propiedades Físicas

Son líquidos o sólidos. Sus puntos de ebullición aumentan a medida que aumenta la masa molecular del compuesto. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar la simetría. Son solubles en disolventes apolares.

Alcoholes

Métodos de Obtención

• Hidratación de alquenos.
• Reducción de compuestos carbonílicos.
• Hidrólisis de ésteres.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares que forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Tienen puntos de ebullición mayores que los de los alcanos de masa molecular comparable. Los de 1 a 4 carbonos son líquidos, de 5 a 11 son líquidos de aspecto oleoso y a partir de 12 sólidos. Solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares. Ácidos débiles e inflamables.

Propiedades Químicas

• Forman ésteres y éteres.

Éteres

Métodos de Obtención

• Reacción de condensación de alcoholes.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares, pero no forman puentes de hidrógeno. Tienen puntos de ebullición mayores que los de los hidrocarburos y menores que los de los alcoholes. Son solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares. Son inflamables y buenos disolventes de productos orgánicos.

Propiedades Químicas

• Forman peróxidos explosivos lentamente cuando se dejan en reposo, en presencia de aire.

Aldehídos y Cetonas

Métodos de Obtención

• Oxidación de alcoholes.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares, pero no forman puentes de hidrógeno. Tienen puntos de ebullición mayores que los de los hidrocarburos, menores que los de los alcoholes y mayores que los éteres. Son solubles en disolventes polares (forman puentes de hidrógeno con el agua) e insolubles en disolventes apolares.

Propiedades Químicas

• Condensación aldólica.
• Oxidan y reducen.

Ácidos Carboxílicos

Métodos de Obtención

• Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares que forman puentes de hidrógeno fuertes entre sus moléculas. Tienen puntos de ebullición mayores que los de los alcoholes. Los primeros son líquidos y los superiores sólidos. Los primeros son solubles en agua (forman puentes de hidrógeno con ella). Al aumentar el número de C disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas

• Esterificación.
• Neutralización.
• Formación de halogenuros de ácido.

Ésteres

Métodos de Obtención

• Esterificación de ácidos carboxílicos.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares cuyas moléculas no se unen por puentes de hidrógeno. Tienen puntos de ebullición mayores que los de aldehídos y cetonas y menores que los de alcoholes y ácidos. Los primeros son bastante solubles en agua (forman puentes de hidrógeno con ella). Solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades Químicas

• Hidrólisis ácida y alcalina.

Aminas

Métodos de Obtención

• Alquilación del NH3.

Propiedades Físicas

Son compuestos polares. Las primarias y secundarias presentan puentes de hidrógeno entre sus moléculas; las terciarias no. Son básicas.

Propiedades Químicas

• Formación de sales.
• Alquilación.