Los glúcidos: biomoléculas orgánicas

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O.

Su formula general empírica es C_nH_2nO_n = _n(CH₂O), en algunos puede variar ligeramente, lo cual hizo pensar que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les conoce con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos, hoy se sabe que no es así y por lo tanto este nombre no es correcto aunque se sigue utilizando.

Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.

El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego “glykos” que significa dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.

MONOSACÁRIDOS

Són els glúcids més senzills que existeixen, no són hidrolitzables, poden tenir entre 3 i 9 carbonis, encara que els més corrents tenen entre 3 i 6. Constitueixen les unitats o monòmers a partir de les quals s’originen els altres glúcids.
Dins d’ells atenent a com sigui el grup carbonil es diferencien dos grups:
-Aldosas. El grup carbonil és un aldehid.
-Cetosas. El grup carbonil és una cetona.

Isomeria és la propietat que tenen alguns compostos que tenen la mateixa fórmula molecular, de tenir propietats físiques i químiques diferents. És a dir dos compostos són isòmers, quan tenen la mateixa fórmula molecular però posseeixen diferents propietats físiques o químiques, això és degut al fet que tenen diferents formules desenvolupades (estructurals).
Els isòmers poden ser de diferents tipus:
-Isómería funcional: Es deuen a la presència de grups funcionals diferents. Ex. Gliceraldehid i dihidroxiacetona. 
   -Isómería espacial o estereoisomeria: Es deuen a la diferent posició espacial d’algun grup alcohòlic.
Aquests isòmers es donen en aquells compostos que

posseeixen carbonis asimètrics. Carbonis asimètrics són carbonis que estan units a 4 radicals diferents. El nombre d’estereoisòmers que presenta un compost ve determinat per la fórmula 2n, on n és el nombre de carbonis asimètrics que posseeix aquest compost.
Per obtenir les fórmules dels diferents esteroisòmers d’un monosacàrid cal anar canviant la posició dels grups OH dels carbonis asimètrics.
Dins dels estereoisòmers uns tenen configuració D i altres configuració L, segons quina sigui la posició del grup OH del carboni asimètric més allunyat del grup carbonil. Si l’OH aquesta a la dreta s’anomena forma D. Si l’OH aquesta a l’esquerra s’anomena forma L. En la naturalesa la majoria dels sucres són de la forma D.
Quan dos estereoisòmers són imatges especulars l’un de l’altre, és a dir varia la posició de tots els OH dels carbonis asimètrics es diuen enantiomorfos o enantiòmers. Tenen el mateix nom un serà forma D i l’altre L
Quan dos estereoisòmers només es diferencien en la configuració d’un carboni asimètric es diuen epímers. Tenen noms diferents.

   -Isomería òptica: Els compostos que posseeixen carbonis asimètrics tenen activitat òptica, és a dir que si es fa passar a través d’una dissolució dels mateixos, un feix de llum polaritzada (llum que vibra en un sol pla) són capaços de fer girar el pla de polarització de la llum. Si ho fan girar cap a la dreta es diuen dextrógiros, es representa per (+). Si ho fan girar cap a l’esquerra es diuen levógiros, es representa (-).
No hi ha cap relació entre la forma D o L i el que sigui dextrogir o levógiro.

Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetonica) se hace asimétrico. A este carbono se le denomina carbono anomérico. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano.

MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES:

• Pentosas: Formula molecular C₅ H₁₀ O₅. Entre ellas cabe destacar:

-D-ribosa: Es una aldosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra formando parte del ARN, ATP, NAD.

-D-2-desoxirribosa. Es un derivado de monosacárido se forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2 por un hidrógeno. Es importante porque forma el ADN.

-D-ribulosa: Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO₂ atmosférico.

• Hexosas: Tienen de formula molecular C₆H₁₂O₆. Entre ellas destacan:

-D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc) por lo que se puede obtener por hidrólisis

de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único.

-D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos (cerebrosidos).

-D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra libre en muchas frutas. Forma parte de la sacarosa.

OLIGOSACARIDOS.

Son glúcidos formados por la unión de, entre 2 y 10 monosacáridos, normalmente hexosas, que se unen entre si mediante enlaces 0-glicosídicos.

n Monosacáridos  oligosacárido + (n-1) H₂O

Mediante hidrólisis se desdoblan en los monosacáridos que los forman.

Son de sabor dulce, solubles, cristalizables.

Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos. Cada grupo se nombrará anteponiendo un prefijo ( di, tri, tetra, etc. ) que nos indica el nº de ellos que les forman a la palabra sacárido.

-Disacáridos

-Trisacáridos

-Tetrasacáridos

DISACARIDOS

Son los oligosacáridos más importantes, están formados por la unión de 2 monosacáridos, generalmente hexosas, mediante un enlace 0-glicosídico.

2 monosacáridos (C₆H₁₂O₆)   disacárido (C₁₂H₂₂O₁₁) + H₂O

Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los monosacáridos que los forman.

Los disacáridos tendrán o no poder reductor dependiendo de que el enlace O´glucosídico sea mono o dicarbolínilico.

Se nombran de la siguiente manera:

-En primer lugar se indica el nombre del 1º monosacarido acabado en osil

-A continuación entre paréntesis se indica entre que carbonos se da el enlace

-Por último se nombra el 2º monosacárido acabado en osa, si el enlace es monocarbonílico y en ósido si es

dicarbonílico.

Ej. maltosa =  D glucopiranosil (1-4)  D glucopiranosa

Los principales disacáridos son:

-Maltosa: Se encuentra en granos germinados de cebada. Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico  (1-4). El nombre es: -D glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa.

–Lactosa: Es el azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Esta formada por una molécula de ß-D galactopiranosa y otra de -D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico ß (1-4). El nombre es: ß-D galactopiranosil (1-4) -D glucopiranosa.

–Sacarosa: Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Esta formada por una molécula de -D glucopiranosa y otra de ß-D

fructofuranosa que se unen mediante un enlace dicarbonílico  (1-2). El nombre es: -D glucopiranosil (1-2) ß-D fructofuranósido.

-Isomaltosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de los puntos de ramificación de la amilopectina del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de -D glucopiranosa unidas mediante un enlace  (1-6). El nombre es: -D glucopiranosil (1-6) -D glucopiranosa.

-Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza, proviene de la hidrólisis parcial de la celulosa. Esta formada por dos moléculas de ß-D glucopiranosa unidas mediante un enlace ß (1-4). El nombre es: ß-D glucopiranosil (1-4) ß-D glucopiranosa.

POLISACARIDOS:

Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que se unen mediante enlaces O-glicosídicos.

n (monosacáridos)  (n-1) H₂O + Polisacárido.

Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos y si la hidrólisis es total se desdoblan en los monosacáridos constituyentes.

Tienen peso molecular elevado, no son dulces, no son solubles en agua aunque algunos como el almidón forman soluciones coloidales, no cristalizan y carecen de poder reductor.

Según su función pueden ser:

Polisacáridos estructurales: Están formando parte de diversas estructuras tales como: paredes celulares, exoesqueletos etc. Celulosa y quitina.

Polisacáridos de reserva: Actúan como almacenadores de energía. Almidón, glucógeno.

Los que tienen función estructural presentan enlaces ß glicosídicos ya que son más difíciles de romper, y los que tienen función de reserva presentan enlaces 

glicosídicos que se forman y se hidrolizan con facilidad.

Según su estructura se diferencian 2 grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos

HOMOPOLISACARIDOS

Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de derivados de monosacáridos. Los más importantes son las hexosanas que están formadas únicamente por hexosas o derivados de ellas. Destacan los siguientes:

• Almidón: Es el principal elemento de reserva de las plantas, mediante el cual estás almacenan glucosa sin que aumente la presión osmótica. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tuberculos).

Esta formado por muchas moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces  (1-4) y  (1-6).

El almidón esta formado por una mezcla de dos pol

ímeros:

-Amilosa: Representa el 30 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de -D-glucopiranosa que se unen mediante enlaces  (1-4), formando cadenas lineales sin ramificar que se disponen enrolladas helicoidalmente, en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa.

-Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de -D- glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando cadenas lineales que se disponen helicoidalmente. De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa, ramificaciones que están formadas a su vez por unidades de -D glucopiranosa unidas por enlaces (1-4). Estas ramificaciones se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6).

Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa, se va desdoblando primero en polisacaridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas, después en maltosa y por último en

glucosa.

Almidón  dextrinas  maltosa glucosa.

• Glucógeno: Se le denomina también almidón animal. Es el polisacárido de reserva de los animales, abundando especialmente en el hígado y en los músculos.

Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Esta formado por muchas unidades de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando una cadena muy larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen cada 8-10 unidades de glucosa ramificaciones. Estas ramificaciones están formadas también por -D glucopiranosa que se unen entre si mediante enlaces (1-4), estas ramas se unen a la cadena principal por enlaces (1-6).Se hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa.

• Celulosa: Es un polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de las células vegetales.

Esta formada por muchas unidades de ß-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces ß(1-4), formando largas cadenas no ramificadas. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas, las cuales se pueden unir con otras y forman fribras más o menos gruesas que pueden verse a simple vista. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua lo que permite que puedan realizar su función de dar, sosten y resistencia a las plantas.

El enlace ß(1-4) no es atacado por los enzimas digestivos humanos por lo que el valor alimenticio para el hombre es escaso. Sin embargo es importante en la alimentación porque produce numerosos residuos que facilitan los movimientos intestinales.

Algunos animales sí poseen enzimas específicos, celulasas, capaces de romper este enlace y pueden hidrolizar la celulosa, por ejemplo los microorganismos del tubo digestivo de los herbivoros y de los insectos xilófagos (termitas).

• Quitina: Es un polisacárido estructural, que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.

Tiene una estructura similar a la de la celulosa. Esta formada por muchas unidades de ß N acetil D-glucosamina que se unen mediante enlaces ß(1-4) y forman cadenas no ramificadas; estas cadenas se disponen paralelas y se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno.

• Pectina: Es un polisacarido estructural, que esta presente en la pared celular de las células  vegetales. Es un polímero del ácido galactourónico (derivado de la galactosa) además hay otros monosacáridos como la ramosa.

HETEROPOLISACARIDOS:Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. Los más importantes son:

–Mucopolisacáridos: Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. Destacan:

– Acido hialurónico: Se halla en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos. Tiene acción cementante y lubricante.

       – Condroitina: Se encuentra en cartílagos y huesos.

       – Heparina: Impide el paso de protrombina a trombina y por lo tanto la coagulación.

–Hemicelulosa: Esta presente en la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.

–Agar-agar:presente en las algas rojas:muy indigerible i se usa como medio de cultivo de microorganismos y en indústria alimentària como a espesidor.

FUNCIONES:Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones:

Función energética: Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética, es decir sirven al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía, energía que será utilizada para realizar sus actividades. La glucosa es el principal combustible que utilizan las células y algunas como las neuronas el único. El valor energético de los glúcidos es de 4 Kcal/gr.

–Función de reserva: Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y glucógeno, son utilizados por los organismos como reserva energética, de esta manera almacenan glucosa; constituyen un sistema perfecto para acumular gran cantidad de glucosa en el interior de la célula, sin que por ello aumente en exceso la presión osmótica. Cuando necesitan energía estos compuestos se hidrolizan y se obtiene glucosa, la cual posteriormente se oxidara liberando energía.

-Función estructural: Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar estructuras, asi tenemos:

-Celulosa, pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales.

-Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos.

-Peptidoglicanos forman la pared bacteriana.

-Condroitina forma parte de huesos y cartílagos.

-Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos.